Una de las versiones que circulan para explicar la frase "estar entre Pinto y Valdemoro" está referida a ciertos "vicios reales". Los monarcas de la Casa de Austria visitaban muy frecuentemente la localidad de Valdemoro, ya que era su lugar de descanso en el camino hacia Aranjuez.

Había situada entre Pinto y Valdemoro una casa de mala reputación, la cual frecuentaba uno de estos reyes con bastante asiduidad (Felipe IV). Así, cuando alguien preguntaba dónde estaba el rey, por no decir el sitio verdadero, decía que estaba "entre Pinto y Valdemoro", palabras que todo el mundo entendía.

Sin embargo, la versión que se tiene como más fiable, se refiere a la calidad de los vinos. Valdemoro tenía uno de los vinos con más calidad de todo el reino, hecho que se demuestra al ser el vino que se consumía en la Casa Real, y que además obtuvo numerosos beneficios por parte de ésta. En Pinto también tenían vino, pero de una calidad bastante inferior al de Valdemoro.

De esta forma, cuando alguien tomaba un vino que no era ni bueno ni malo, decía: "está entre Pinto y Valdemoro". Por eso ahora la frase se emplea al referirse a algo que está entre dos cosas extremas.